În acest film de animație Disney produs în 2002 găsim Tigger, Ro, Tappo, Piglet, Eeyore care merg la casa lui Winnie the Pooh pentru a decora casa lângă Crăciun. Micul cangur Ro este în frământări pentru că abia așteaptă sosirea petrecerii mult așteptate, pentru a primi cadourile, așa că Capul de iepure îi povestește despre un timp trecut în care locuitorii din lemnul de 100 de acri au riscat să nu primească cadourile. Acest lucru s-a datorat unei greșeli în trimiterea scrisorii către Moș Crăciun, care a văzut ursul Winnie the Pooh forțat să meargă personal la Polul Nord pentru a livra scrisoarea. Nefericitul ursuleț de pluș, totuși, își împiedică toate eforturile atunci când pierde și scrisoarea pe care o ținea în mână. Din fericire, în ziua de Crăciun cadourile sunt primite la timp datorită micului și generosului Christopher Robin. În cele din urmă, vine și ziua de Crăciun pentru Ro, care poate desface cadourile mult așteptate și se poate distra jucându-se cu prietenii ei. Aproape de Anul Nou Christopher Robin și Winnie the Pooh decid să organizeze petrecerea la casa lui Tappo, care, supărat de inițiativa intruzivă, decide să plece de acasă. În timpul plimbării sale, Cap înțelege importanța prietenilor săi atunci când este în pericol și are nevoie de ajutorul lor. Acest lucru îl obligă să-și reconsidere planurile și să pregătească o petrecere minunată pentru sărbătorile de Anul Nou.