В этом мультфильме Диснея, снятом в 2002 году, мы видим Тигра, Ро, Таппо, Пятачка, Иа-Иа, которые идут в дом Винни-Пуха, чтобы украсить его перед Рождеством. Маленький кенгуру Ро в смятении, потому что не может дождаться прибытия долгожданной вечеринки, чтобы получить подарки, поэтому заяц Таппо рассказывает ему о прошлом времени, когда жители 100-акрового леса рисковали. не получать подарки. Это произошло из-за ошибки при отправке письма Деду Морозу, в результате чего медведь Винни-Пух был вынужден лично отправиться на Северный полюс, чтобы доставить письмо. Однако несчастный плюшевый мишка срывает все его усилия, когда он также теряет письмо, которое держал в руке. К счастью, в Рождество подарки получают вовремя благодаря маленькому и щедрому Кристоферу Робину. Наконец, Рождество также наступает для Ро, которая может распаковать долгожданные подарки и весело провести время, играя со своими друзьями. Ближе к Новому году Кристофер Робин и Винни-Пух решают организовать вечеринку в доме Таппо, который, раздраженный навязчивой инициативой, решает уйти из дома. Во время прогулки Кэп понимает важность своих друзей, когда он в опасности, и нуждается в их помощи. Это заставляет его пересмотреть свои планы и подготовить чудесную вечеринку к празднованию Нового года.